Sinapsis Erráticas

El Barba. Si hubiera vivido hoy, capaz que le dirían así.

Kekulé y la inspiración
El químico alemán August Kekulé fue uno de los impulsores de la Teoría de la Estructura Química a fines de la década de 1850.
Esta teoría fue la que terminó dándole impulso a la química en general y permitió su espectacular avance en el siglo XIX.
La Teoría de la Estructura utilizaba los conceptos de "valencia química" de los elementos para entender los compuestos que se formaban, y estas valencias se dibujaban con rayas que unían los elementos gráficamente.
Por ejemplo, seguro que conocen la estructura del agua, formada por dos átomos de hidrógeno y uno de oxígeno. Como el oxígeno tiene una valencia de 2, y el hidrógeno una valencia de 1, la estructura de la molécula del agua es esta:

Bueno, ese esquema, esa manera de dibujar las moléculas fue la que impulsó Kekulé, entre otros..
Todo venía bastante bien, se había definido la valencia para cada elemento  (o sea, cuando "bracitos" salían de él), y en general con tener la fórmula cuantitativa (por ej: H2O) se podía deducir la manera en que estaban conectados entre sí los átomos.
Hasta que Kekulé se topó con el benceno.
El benceno tenía una estructura desconcertante: C6H6. El hidrógeno tiene solo 1 enlace, y el carbono 4.
De ninguna manera que se acomodaran esos elementos se podía formar una estructura coherente, siempre sobraban "patitas", y Kekulé se obsesionó con encontrar la forma de la molécula del benceno. Ese tema lo tuvo trabajando febrilmente durante un largo tiempo.
Dice la anécdota, que un día se adormeció en su carruaje, y que tuvo un extraño sueño en que una serpiente se comía la cola, formando un círculo.
Cuando se despertó, se dió cuenta de que había resuelto el acertijo del benceno: ¡Era una estructura circular! (ver el gráfico)
A esta estructura la llamaron luego "el anillo del benceno", y es una estructura molecular omnipresente en la química orgánica.
Las moléculas con bencenos suelen llamarse "aromáticas". El benceno es venenoso y cancerígeno probado por lo que se utiliza con muchas precauciones.

El Agente Naranja
Durante la Guerra de Vietnam, la guerrilla de los comunistas del norte (el viet-cong) estaba resultando muy dificil de combatir para los estadounidenses, sobre todo porque se escondían en la selva, atacaban en grupos pequeños y luego retrocedían, tenían mas movilidad y estaban mas acostumbrados al ambiente selvático. Entonces los militares norteamericanos decidieron que iban a tirar desmalezantes y herbicidas sobre la selva y sobre los cultivos, para que los guerrilleros se quedaran sin comida y sin lugar donde esconderse.
Tiraron diferentes compuestos, a los que le pusieron nombres de colores (azul, blanco, naranja, etc), pero fué el naranja el que mas se utilizó y el que mas famoso se volvió, porque fue extremadamente nocivo, y afectó a millones de personas, incluidos militares estadounidenses.
¿Y de qué estaba compuesto el agente naranja?
Pues de una mezcla al 50% de dos conocidos herbicidas: el 2,4-D, y el 2,4,5-T.

El 2,4D, cuya fórmula es esta de acá al lado, es el herbicida mas utilizado hoy en todo el planeta. Tiene una toxicidad bastante baja para su uso agrícola, y sirve para eliminar malezas de los cultivos de trigo, maiz, arroz, y otros cereales porque mata las hierbas pero no a los cultivos.
Si se fijan bien, la molécula es un anillo del benceno, que uno de sus vértices tiene un oxígeno que sostiene otra cadena molecular, y que (contando desde el oxígeno) tiene cloro en el 2do y 4to vértice.
De ahí el nombre "ácido 2,4 diclorofenoxiacético"

El 2,4,5T, pariente cercano del 2,4D, tiene una molécula similar, un anillo de benceno, la "cola" que surge a partir del oxígeno, y moléculas de cloro en la posiciones 2da, 4ta, y 5ta. De allí viene su nombre: "ácido 2,4,5 triclorofenoxiacético".
El 2,4,5T es, como el 2,4D, de toxicidad baja, aunque hoy no se utiliza más.

Entonces, si el agente naranja estaba compuesto de 2 sustancias no muy tóxicas, ¿Qué pasó? ¿De donde salieron todos los problemas por su uso y exposición?

Resulta que en el proceso de fabricación del 2,4,5T, si no se mantiene la temperatura en un rango determinado se forman impurezas, y estas impurezas que se formaban era una dioxina: la TCDD (2,3,7,8-Tetraclorodibenzodioxina).
Las dioxinas son contaminantes orgánicos que aún en pequeñas cantidades son tóxicos. Lo peor es que tienen un efecto acumulativo, y también al comer animales o plantas contaminados se va acumulando en los humanos.
La contaminación con TCDD del agente naranja fue de 60 ppm, es decir de cada millón de moléculas de 2,4,5T, había 60 que eran de TCDD. Puede parecer que es nada, pero causó unos efectos tremendos en la salud de los pobladores de vietnam, y de los soldados.
Es por esa facilidad de contaminación si no se mantiene la temperatura durante su fabricación que el 2,4,5T fue prohibido y ya no se usa mas.
Si se fijan la estructura de la dioxina TCDD, tiene dos anillos de benceno unidos por dos oxígenos, con dos cloros en cada una de sus puntas.
¡El famoso anillo de Kekulé por todos lados!

Paréntesis: los dos herbicidas del agente naranja (el 2,4D y el 2,4,5T) fueron desarrollados por error en USA y Gran Bretaña en su investigación de armas químicas durante la segunda guerra mundial. Esto fue hecho en sus laboratorios secretos, pero al terminar la guerra se largaron al público como productos agrícolas, porque servían para eso, y no para matar enemigos (de ahí el "por error" de la frase anterior).
Tan útiles resultaron estos herbicidas que aún hoy, casi 70 años después de su lanzamiento, el 2,4D es el mas usado en el mundo.
Esto quiere decir (aunque sea obvio) que estos compuestos no fueron inventados por Monsanto.

Eso sí, los provedores principales del Agente Naranja durante la guerra de vietnam fueron Dow Chemical y Monsanto, y los de menor medida Diamond Alkali, Thompson Chemicals Corporation, Agrisect y Hoffman-Taft

¡Por fin, llegamos al glifosato!
¿Es el glifosato, como se dice por ahí "pariente" del agente naranja? He llegado a escuchar incluso a algunas personas que afirman que es lo mismo, que es el mismísimo agente naranja.
Pues bien, júzguenlo por ustedes mismos, aquí está la molécula del glifosato:
Pues como se ve: NO. No sólo no está relacionado con ninguno de los 2 componentes del agente naranja ni su contaminante, sino que además no tiene anillo de benceno, y no tiene cloro.
Su principio activo está en las moléculas de fósforo (P) y nitrógeno (N).
Lo que se dice: es otra cosa completamente distinta, tanto químicamente como toxicológicamente.

Así que la próxima vez que alguien te hable del agente naranja y el glifosato, ya vas a tener en claro cuales son las diferencias químicas entre ellos, y que no están relacionados de ninguna manera entre sí.

Si lo quieren ver mas claro, les dejo otra manera de representar a las moléculas, en su disposición 3D real y con código de colores:

El gris es el hidrógeno, los negros son carbonos, los rojos son oxígenos, los verdes cloros, el naranja es fósforo, y el azul nitrógeno.

El glifosato fue creado por Monsanto, y tuvo su patente exclusiva hasta el año 2000, cuando venció. Así que a partir de ese año el glifosato es de dominio público, y cualquiera puede fabricarlo.
Por ejemplo en argentina hay mas de 30 fabricantes distintos de este herbicida.
¿Es tóxico el glifosato?
Si, el glifosato es un tóxico de clase III (toxicidad baja) según la OMS, y así está etiquetado en sus envases.
Todos los productos que se usan en agricultura son tóxicos en mayor o menor medida, por eso es tan importante utilizarlos de manera adecuada.
Hoy en día la fumigación de productos agrícolas sobre poblaciones humanas es un problema gravísimo de salud pública: poblaciones enteras que viven al costado de campos de cultivo son fumigadas sin control alguno, y se han multiplicado los casos de alergias, asma, malformaciones, y cancer.
Hay una lucha en curso, en la cual no podemos ser indiferentes, para que no se permita fumigar en áreas urbanas y periurbanas. También para que se controle el uso excesivo de productos agroindustriales, que terminan contaminando las aguas cercanas y los campos vecinos.
También hay que tener en claro en que se ha tomado al glifosato como caballito de batalla sobre este tema, pero sin embargo cualquier sustancia fumigada sobre personas tendrá efectos tóxicos. Porque lo que se fumiga hoy en los campos no sólo es glifosato, que es un herbicida, también hay insecticidas, fungicidas, etc, y dependiendo del tipo de cultivo se utilizan otros herbicidas, como 2,4D, atrazina, etc.

Este tema da para explayarse más, asi que lo seguiremos en otros artículos.

La lucha por el mejoramiento y el cuidado del medio ambiente es muy importante como para andarla ensuciando con información falsa. No seas consumidor de falsas historias, es lo mejor que podés hacer por el ambiente. 
Siempre hay que contrastar lo que nos dicen con diversas fuentes independientes entre sí.

Diego Rodriguez
diegohumanista@gmail.com

Fuentes:
La idea del artículo está basada en esta entrada del blog "El Efecto Rayleigh"
http://elefectorayleigh.blogspot.com.ar/2011/08/el-agente-naranja.html

La información sobre Kekulé, el benceno, los herbicidas 2,4D, 2,4,5T, y la dioxina 2,3,7,8T es pública y está en wikipedia (están linkeados en el texto)

La historia del benceno y del sueño con su estructura la leí hace años en algún artículo de Isaac Asimov y en Psicología IV de Silo, como ejemplo del estado de "conciencia inspirada"